袁紹見劉備去了不回，大怒，便想發兵討伐。謀士郭圖道：“劉備不足為慮，曹操才是勁敵，不可不除。江東孫策威鎮三江，主公可以派人聯絡他共同進攻曹操。”袁紹依言修書。
不料袁紹的使者見過孫策後不久，孫策便得病身亡。張昭、周瑜等人輔佐他的弟弟孫權繼承了江東的基業。曹操得到訊息，當即奏封孫權為將軍，兼領會稽太守。袁紹見曹操又結納了孫權，大怒，便率領冀州、青州、幽州、並州等處人馬七十餘萬，旌旗遍野，刀劍如林，去攻許都。袁紹謀士沮授進諫道：“我軍雖然人數眾多，但勇猛不如曹軍；曹軍雖然精良，但糧草不如我軍。曹軍缺少糧草，利於急戰；我軍糧草充足，利於緩守。若能延長時日，則曹軍會不戰自敗。”袁紹非但不聽，反而大怒，將沮授鎖禁在軍中。
消息傳到許都，上下震動。曹操雖坐鎮許都，挾天子以令諸侯，但以實力而論，此時天下沒有能勝出袁紹者。郭嘉論及曹操與袁紹實力對比，曾提出“十勝”、“十敗”之說，以為曹操有十處能勝出袁紹，如：袁紹外寬內忌，任人唯親，曹操則外簡內明，任人唯賢；袁紹多謀少斷，曹操則當機立斷；袁紹好聽讒言，曹操則遇事分明；袁紹是非混淆，曹操法紀嚴明；袁紹好虛張聲勢，實則不懂兵法，曹操則能以少勝多，用兵如神……謀士荀攸也以為袁紹雖然兵多但不足以畏懼，因曹軍都是精銳之士，人人以一當十，但曹軍糧草不足，利在速戰速決。曹操彙集眾議，整頓兵馬，起兵七萬前去迎敵。雙方在官渡相遇。
兩軍對壘，袁紹金盔金甲，錦袍玉帶，帳下張郃、高覽、韓猛等戰將陣容嚴整。曹操帶許褚、張遼、徐晃等出馬，質問袁紹何故反叛。袁紹大怒道：“你名為漢相，實為漢賊！罪惡甚於王莽、董卓！”曹操道：“我今奉聖旨前來討伐你！”袁紹也道：“我奉皇上衣帶詔來討賊！”曹操派張遼、許褚出馬，袁紹手下張郃、高覽迎戰，一陣交鋒，袁紹終究人多勢眾，陣上萬箭齊發，曹軍大敗，退至官渡堅守不出。袁軍築土山、挖地道攻營，都被曹軍破去。守了一個多月，曹軍糧草告急，急忙派人到許昌讓荀彧籌集糧草。使者走不到三十裡，被袁軍捉住，押來見許攸。許攸忙報告袁紹曹操糧草告急，可以趁機攻之。袁紹知道許攸是曹操的故交，疑心許攸私通曹操來行誘敵之計，反將許攸罵出。許攸見袁紹不信任自己，便偷偷地去投奔曹操。
曹操聽說許攸來了，連鞋子也來不及穿，光著腳就出帳迎接。許攸問曹操營中有多少軍糧，曹操說可支付一年，許攸笑道：“恐怕未必。”曹操又道有半年，許攸拂袖而起道：“我以誠相投，公如此欺騙，真讓我大失所望！”曹操挽留，道軍中糧草隻夠三個月了。許攸笑道：“世人都道曹孟德奸雄，果然如此！”曹操也笑道：“豈不聞兵不厭詐！”於是在許攸耳邊悄悄說：“軍中隻有本月之糧了。”許攸大聲道：“休要瞞我，糧草已經儘了！”曹操大驚，問許攸如何知道，有何對策。
許攸道：“袁紹的糧草輜重，都堆積在烏巢，由淳於瓊把守。此人好酒，防備鬆懈。你可以派人假扮袁兵前去護糧，乘機放火。這樣，袁軍不出三天，不戰自亂。”曹操大喜。
第二天，曹操便讓荀攸、曹洪等人守大寨，夏侯惇，曹仁則各帶一支人馬埋伏左右，以防不測。曹操親自領張遼、許褚、徐晃、於禁等，率兵五千，打著袁軍旗號，軍士都背著薪柴等引火之物，黃昏時分，向烏巢進發。袁紹謀士沮授此時正被押在營中，推測曹軍會去燒糧草，連夜求見袁紹，讓袁紹派重兵提防。袁紹不聽，怒責沮授。
曹操一路進兵，並無阻礙。到了烏巢，就四下放火。淳於瓊這天夜裡正喝得大醉，來不及抵抗就做了俘虜。一時間，火焰四起，煙霧衝天，袁紹糧草一燒而空。袁紹在大營裡見北方火光衝天，知道烏巢有失，忙命張郃、高覽領兵五千去攻曹軍大營，蔣奇領兵一萬，去救烏巢。蔣奇中了埋伏，被張遼斬了。張郃、高覽一進曹營，兩邊伏兵齊出，袁軍大敗。袁紹以為兩個不肯用力，要抓他們治罪。張郃、高覽無奈，隻得降了曹操。
袁軍失了糧草，人心惶惶。當夜，曹操便分兵三路前往劫寨，袁軍損失大半。曹操又散布謠言，騙袁紹調動兵馬，乘亂衝殺一陣。袁軍全無鬥誌，四散逃跑。袁紹隻帶著八百騎兵，渡河逃命。袁紹回到冀州，重新整頓兵馬。大兒子袁譚、二兒子袁熙、外甥高乾，分彆從青州、幽州、並州帶領人馬前來相助。袁紹便又聚集了二三十萬大軍，來戰曹操。兩軍在隊。左軍：一隊夏侯惇，二隊張遼，三隊李典，四隊樂進，五隊夏侯淵。右軍：一隊曹洪，二隊張郃，三隊徐晃，四隊於禁，五隊高覽。中軍許褚為先鋒。十隊人馬先去埋伏停當。到半夜，許褚假裝劫寨，袁紹全軍出擊。許褚一直退到黃河邊上。此時，曹軍已無退路。曹操大叫一聲：“前麵已無去路，大家拚死一戰吧！”許褚掉轉馬頭，飛馬當先，連斬數將。士兵們也奮勇爭先，袁軍大亂，急忙後退。這時，左右曹軍伏兵齊出，袁紹心驚膽戰狼狽不堪，袁軍屍橫遍野死傷無數。袁紹與三子一甥拚死殺出重圍，兵馬死傷殆儘。袁紹抱住三子大哭一場，不覺昏倒在地。眾人急救，袁紹口吐鮮血不止，歎息道：“我經曆大戰數十次，想不到今日如此狼狽！此天喪我也……”
袁紹率殘部逃回冀州。不久，袁紹吐血而死，三個兒子為了爭權自相殘殺，被曹操乘機一一剿滅。